Вскоре же по окончании воспитания в Киево-Братской Богоявленской школе, Феодосий принял монашество, к чему еще в школе стремилась пламенно жаждавшая духовных подвигов душа ого. И вот, в молодых летах, этот истинной подвижник Христов вменяет ни во что все блага мира сего, оставляет многомятежный, суетный мир и принимает иноческий постриг в Киево-Печерской лавре с именем Феодосия, в честь великого подвижника Киево-Печерского и первооснователя общежительного иноческого жития в России - преподобного Феодосия, которого он так благоговейно почитал и к молитвенному предстательству которого он так часто обращался еще во время своего обучения в Киеве. С этого времени начинается строго-подвижническая жизнь Феодосия, в скором же времени стяжавшая ему известность не только в иноческом мире, но и среди мирян.

Смирение и примерная жизнь юного подвижника обратила на себя внимание бывшего тогда киевского митрополита Дионисия ⁴ (Валабана), которой поставил его архидиаконом Киево-Софийского собора, где он многочестно потрудился до удаления из Киева митрополита Дионисия, после чего был назначен наместником митрополичьего кафедрального дома. Но, нарушаемая мирскою суетою, жизнь в Киеве не могла удовлетворять внутреннему влечению скромного инока к безмолвию и желанию его пребывать в постоянном молитвенном общении с Богом. Посему святой Феодосий, влекомый любовью к подвигам благочестия и иноческого безмолвия, вскоре оставил Киев и поселился в отдаленном, небольшом Крупицком Батуринском монастыре ⁵ , издавна славившемся строгостью иноческой жизни, где был посвящен в сан иеромонаха. Но как ни скрывался образованной, благочестивый и деятельный инок от мира, он все-таки не мог остаться незамеченным со стороны высшего духовного начальства. Святой Феодосий подвизался в Крупицком монастыре недолго; он резко выделялся из среды прочей братии своею духовною мудростью и строго-подвижническою, добродетельною жизнью, почему чрез непродолжительное время был назначен игуменом Корсунского монастыря, киевской епархии. Новое назначение святителя Феодосия удовлетворяло его внутренним влечениям. Корсунский монастырь ⁶ , находившийся на острове реки Роси, вдали от мирских жилищ, в живописной местности, вполне соответствовал стремлению святого к уединению и подвигам благочестия вдали от мирской суеты. И сам он здесь служил высоким примером для монашествующей братии по своей благочестивой, истинно-подвижнической жизни и проявил мудрую способность к управлению монастырем. Поэтому вскоре же потом он был переведен в настоятели знаменитого Киевского Выдубицкого монастыря ⁷ . Эта древняя обитель незадолго перед тем была в руках униатов и поляков-католиков и разорена ими. Большая часть иноков рассеялась, ибо никому не хотелось идти на житье в разоренную обитель; монастырские здания были в упадке, некоторые монастырские земли несправедливо захвачены у обители. Вообще монастырь нуждался и во внутреннем, и во внешнем благоустройстве, и нужно было много сил и уменья, чтобы восстановить его в прежнем виде. Но Феодосий не пал духом и, с помощью Божией, успешно исполнил свое дело и привёл знаменитую древнюю обитель в прежнее благолепие и благоустройство. Он исходатайствовал у гетмана Малороссии укрепление земли в разных урочищах и позволения у царя чрез каждые пять лет присылать в Москву своих чернецов для сбора подаяния и испрошения царской милости, что они и получали в щедрых размерах. В тоже время он возобновил монастырские здания и храмы, и вообще восстановил внешнее благоустройство обители; особенно заботился он о благочинии и благолепии богослужения в монастыре: хорошо знакомой с церковным пением, святой