Так устроился Новый Симонов монастырь, а Старый Симонов остался усыпальницею иноков.

Еще при митрополите Алексии Феодор был поставлен в игумена Симонова монастыря; преподобный Сергий был против этого: он желал, чтобы Феодор проводил уединенную жизнь, к которой стремился; но он должен был уступить настояниям великого князя Димитрия Иоанновича и митрополита Алексия.

Великий князь Димитрий Иоаннович избрал игумена Феодора в духовные отцы себе; духовными детьми Феодора пожелали стать и многие бояре и вельможи.

Как духовник великого князя и многих бояр, как племянник знаменитого подвижника Сергия, хорошо известный и властям духовным, Симоновский игумен Феодор должен был принимать живое участие в делах церковных.

По смерти митрополита Алексия настали замешательства в русской митрополии. В Киеве находился Киприан, поставленный в Киевские митрополиты еще при жизни святого Алексия и стремившийся распространить свою власть и на церковь Московскую, а в Константинополе в 1380 году, без ведома и согласия Московского великого князя, был поставлен в митрополиты Киевские и всея России Пимен. Великий князь пожелал иметь митрополитом Киприана и отправил звать его в Москву духовника своего, Симоновского игумена Феодора, который и выполнил данное поручение с успехом. Впоследствии несколько раз Феодор исполнял подобные же поручения. Так в 1384 году он, по воле великого князя, вместе с Суздальским архиепископом Дионисием, путешествовал в Константинополь по делам русской митрополии, так как смута еще продолжалась: в Москве занимали митрополичью кафедру то Киприан, то Пимен.

В эту поездку свою в Константинополь игумен Феодор получил от патриарха Нила ⁷ сан архимандрита, а Симонов монастырь сделан был патриаршим ставропигиальным. В 1387 году архимандрит Феодор снова путешествовал в Константинополь по делам митрополии, когда туда же ездили и оба митрополита, Пимен и Киприан. Из этой поездки Феодор возвратился в сане архиепископа Ростовского вместе с митрополитом Пименом.

И после своего назначения на архиепископскую Ростовскую кафедру, остававшуюся праздною после удаления святого Иакова ⁸ , Феодор продолжал принимать деятельное участие в церковных делах. Так в 1389 году он вместе с другими епископами провожал из Москвы до Рязани Пимена в третью, последнюю, поездку его в Константинополь.

19-го мая 1389 года скончался великий князь Димитрий Иоаннович. Сын и преемник его, великий князь Василий Димитриевич, оказывал такое же уважение и внимание архиепископу Феодору, как и его отец, и пользовался его услугами в делах церковных.

Новым патриархом Антонием ⁹ Пимен был низложен окончательно и вскоре умер ¹⁰ . Великий князь Василий Димитриевич решил принять в Москву митрополита Киприана, находившегося в Константинополе, и для приглашения его отправил, не раз уже бывшего там, опытного Ростовского архиепископа Феодора.

1-го октября 1389 года митрополит Киприан, вместе с приехавшим за ним Феодором, отправился из Константинополя через Киев, где они оставались до февраля 1390 года, а на средокрестной неделе великого поста этого года выехали в Москву.

Так кончились замешательства в русской митрополии, а вместе с ними и странствования архиепископа Феодора. Много трудов, опасностей на суше и на море, огорчений и неприятностей пришлось ему перенести за это время, но он с юных лет приучил себя к трудам и подвигам и не думал о покое. Господь Бог укреплял дух его и тело.